Uno dei fattori dai quali non è possibile prescindere per tentare di ricostruire l’antico impianto del borgo medievale di Santa Maria a Monte, è costituito dalle gallerie sotterranee che, fatte di cunicoli comunicanti scavati direttamente nel tufo, originariamente andavano a formare una vera e propria città sotterranea.
Solo considerando la conformazione di quello che fu il più saldo castello di Toscana e meglio attrezzato, come venne definito dal Villani, è possibile capire il parallelo sviluppo di una rete al di sotto dell’attuale alzato.
Sin dal 906, nel castello o Rocca trovò collocazione un ricco ed articolato complesso edilizio che ospitava le strutture del potere politico e religioso, oggi portate alla luce con lo scavo archeologico. L’insediamento, posto a corona intorno al perimetro del castello, che rimaneva all’interno dell’area delimitata dalle attuali via di Mezzo e via dell’Orologio, era contraddistinto da case a corte di origine altomedievale, cioè case con uno spazio aperto antistante. Tali spazi vennero poi progressivamente suddivisi ed intasati da altre case creando strutture definite case a “pseudo schiera”, ossia che affiancandosi si addossavano ai confini delle antiche corti lasciando sul fronte solo uno stretto vicolo. Dai vicoli interni alla corte andarono sviluppandosi successivamente, sul lato opposto all’accesso, i percorsi delle strade. Si creò così la seconda cinta muraria.
Una nuova fase si ebbe poi nel XII secolo quando il castello andò sviluppandosi e le nuove parti urbane si disposero linearmente ad anelli concentrici, con unità edilizie in aggregazione seriale, tipica dei tessuti a schiera medievali.
Tutta la struttura venne condizionata dalla conformazione orografica del rilievo collinare, in particolare fra la seconda cinta muraria e la parte corrispondente alle attuali via Carducci e via Roma: qui, in corrispondenza di un “salto” altimetrico si addossarono le abitazioni partendo dal basso, caratterizzate da un solo fronte di affaccio sulla viabilità principale e prive di proprie aree aperte.
Comprendiamo adesso come andò sviluppandosi oltre che la città visibile anche una città sotterranea nata dalla sovrapposizione degli insediamenti. Quella che oggi possiamo visitare è solo una piccola parte della rete dei cunicoli che corrono sotto le abitazioni e che passano attraverso quelle che una volta erano le tre cerchie murarie.
Dal momento che il minimo comun denominatore della stragrande maggioranza dei sotterranei è la costante presenza di pozzi, cisterne e quant’altro possa raccogliere riserve d’acqua, è realistico ipotizzare che questo tracciato nascosto avesse l’iniziale scopo di servire come una sorta di rete idrica, che, caratterizzando la quasi totalità delle abitazioni del centro, potesse servire agli abitanti del castello sia in tempo di pace sia in caso di assedio.
Parallelamente a tale funzione, è probabile che le gallerie fossero state pensate anche per un secondo intento, più strettamente militare. Correndo sotto le abitazioni, i cunicoli  in origine passavano attraverso le tre cerchie murarie che contraddistinguevano il castello medievale. Facevano dunque parte di una rete segreta: durante gli assedi potevano essere usati con fini difensivi, sia per poter passare da un cerchio all’altro delle mura senza essere visti dai nemici, sia, nella peggiore delle ipotesi, come vie di fuga.
Quando poi Santa Maria a Monte, conseguentemente alla conquista fiorentina del 1327, perse nel corso del Quattrocento il suo ruolo strategico e ai tre cerchi delle mura difensive vennero addossate le abitazioni, anche i sotterranei  persero la loro funzione originaria e vennero adibiti a cantine per la conservazione dei vini e degli alimenti, in virtù della bassa temperatura che contraddistingue tali locali.
Durante la Seconda Guerra Mondiale i sotterranei, servendo da rifugio antimina per gli abitanti, vennero in parte murati in parte tamponati per impedire l’accesso da parte dei tedeschi e subirono così profondi cambiamenti.
Nonostante i secoli e i rimaneggiamenti subiti, la “città nascosta” fatta di cunicoli, cantine e cisterne per l’approvvigionamento dell’acqua, mostra ancora oggi intatto tutto il suo fascino, quando vengono organizzate visite guidate nel corso delle iniziative più significative che nel corso dell’anno vanno a valorizzare il centro storico.

(Fonte: Comune di Santa Maria a Monte)